Реализации по умолчанию для ComboBox заключается в том, чтобы использовать ItemSource в качестве источника списка элементов, а DisplayMemberPath - как имя свойства, используемого для значения TextBlock.Text. Поэтому он смотрит на ваше свойство «Изображение» и делает .ToString(), чтобы преобразовать его в TextBlocks в списке.
Вместо этого вам необходимо реализовать шаблон управления ComboBoxItem, чтобы описать элементы в каждом отображаемом элементе (текст, изображения, что угодно). Эти элементы управления сами будут содержать привязки к свойствам ваших объектов. например:
<Image Source={Binding Image}/>
Как Муад'Диб указал (30 секунд назад), то изображение должна быть строкой, которая является путем изображения, а не реальный объект изображения.
Каков фактический тип свойства 'Image'? – AnthonyWJones
Управление изображением, silverlight – INs