У вас установлен режим сеанса InProc, что означает, что он привязан к этому экземпляру W3WP и перезапущен. (По крайней мере, на IIS6, не уверены в IIS7)
Вместо этого используйте StateServer или SqlServer.
Check the MSDN Documentation about sessionState, особенно статья о Session-State Modes.
Edit: Паулу сделали хороший комментарий: InProc сессии могут хранить почти каждый объект, в то время как StateServer и SqlServer требуют, чтобы быть Serializable. Кроме того, я хотел бы добавить, что они медленнее - вы не можете бить скорость InProc Sessions, поскольку они хранятся в памяти. С другой стороны: использование State/SqlServer принесет пользу вам, если вам когда-либо понадобится добавить балансировку нагрузки к вашему приложению. Для всех режимов существуют плюсы и минусы, вы должны выбрать яд здесь.
Мертвая ссылка ...... – Kyle