Честно говоря, это зависит от того, что будет делать ваше приложение.
MobileSafari поддерживает все автономные материалы HTML5, поэтому вы можете хранить данные в клиентской базе данных SQL, кэшировать клиентские приложения и т. Д. Приложение Mobile Gmail, вероятно, является самым заметным примером этого, предоставляя вам полнофункциональный доступ к вашему Gmail, даже если он отключен. Вы также можете использовать геолокацию через JavaScript API, добавленные в версии 3.0. Веб-клипы позволяют вашему веб-приложению совместно использовать домашний экран с родными приложениями. Существует больше об использовании веб-приложений на iPhone на this Stack Overflow post.
Очевидно, что создание веб-приложения будет представлять интерес для людей, которым нравится работать с HTML, CSS и JavaScript (и, возможно, на любом языке работает на стороне сервера). Можно делать действительно аккуратные вещи с автономными веб-приложениями, но его производительность не будет такой же хорошей, как у родных приложений, особенно на устройствах до 3GS.
Разработка собственного приложения потребует от вас изучения Objective-C (или C#, как только Mono Touch доступен для масс) и заплатит комиссию в размере 99 долларов США, которая будет разрешена для тестирования на устройстве и развертывания в App Store. Более подробная информация о системе представлена вам через различные API, такие как камера, компас, мультитач и т. Д.
Objective-C довольно просто подобрать, если вы знакомы с Java; вам действительно нужно привыкнуть к синтаксису квадратной скобки и управлению памятью, а затем это довольно прямолинейно.
Тогда есть гибридные системы, такие как PhoneGap, которые предоставляют больше API-интерфейсов устройства, если веб-приложение работает в специальном контейнерном приложении. Это также межплатформенная платформа, поэтому вы можете также развернуть приложение на Android и BlackBerry, если хотите.Это по-прежнему требует, чтобы вы платили плату за App Store, но если вы более знакомы с веб-разработкой, это дает вам лучшее из обоих миров.