Основная проблема заключается в том, что при нажатии кнопки текстовое поле больше не является фокусом. По решению появляется here, Вы можете сделать это:
Private Sub Button1_Click(sender As Object, e As EventArgs) Handles Button1.Click
If lastTextBoxFocused IsNot Nothing Then
lastTextBoxFocused.Text = "Bla bla, bla!"
End If
End Sub
Dim lastTextBoxFocused As TextBox
Private Sub Form1_Load(sender As Object, e As EventArgs) Handles MyBase.Load
'find all TextBox's in the Form.
For Each Ctrl In Me.Controls
If TypeOf Ctrl Is TextBox Then
'attach a lambda expression to each Enter event, to "remember" the last enter
AddHandler CType(Ctrl, TextBox).Enter, Sub(o, ev) lastTextBoxFocused = o
End If
Next
End Sub
Что вы пробовали? – varocarbas