Я пробовал код, указанный в Using PIL to make all white pixels transparent, для преобразования некоторых файлов .ico в .png изображения с прозрачным фоном.Преобразование изображения в режим RGBA с помощью python
Он не работает на всех изображениях .ico, некоторое время он просто выводит изображение с черным фоном.
образца .ico файлы могут быть расположены here