Да, вы можете сделать это, используя метод Shell.
Private Sub TestAcrobatReader()
Const strcProgramName As String = _
"C:\Program Files\Adobe\Reader 9.0\Reader\AcroRd32.exe"
Const strcFilePath As String = _
"C:\Program Files\Adobe\Reader 9.0\Reader\plug_ins\" _
& "Annotations\Stamps\Words.pdf"
Dim dblProgTaskID As Double
Dim strPathName As String
strPathName = strcProgramName & " " & strcFilePath
dblProgTaskID = Shell(strPathName, vbMaximizedFocus)
MsgBox "Program Task ID: " & dblProgTaskID
End Sub
Код, заимствованный от here. Вы можете передать дополнительные параметры, объединив их в strPathName.
Для автоматизации на основе Outlook Calendar имеется большое количество информации here.