Вы можете отправить push-уведомление с просьбой о том, чтобы Кошелек обновил ваш пропуск, когда захотите, как описано в документации Updating a Pass; обратите внимание, однако, что, если вы отправляете слишком много нажатий слишком близко друг к другу, Wallet начнет ограничивать скорость ваших обновлений, чтобы сохранить использование аккумулятора пользователя и использования сотовых данных. Я не думаю, что правила ограничения скорости документируются где-нибудь (они кратко упоминаются в 2013 WWDC session), поэтому вам, возможно, придется немного поэкспериментировать, чтобы выяснить, является ли это обновление актуальным.
Как не «после того, как пользователь смотрит на него»: нет, там нет API для этого; вы получаете одно уведомление, когда пользователь сначала добавляет ваш пропуск в свою библиотеку, а другой - когда он либо удаляет его, либо отключает автоматическое обновление для него. Предполагая, что какая-либо система сканирования, которую вы используете, подключена к вашему серверу, вы можете подумать о том, что «пропуск с этим кодом был проверен» в качестве события, которое должно запускать обновление для всех проходов с этим кодом на них.