Я пытаюсь выяснить способ, которым я могу создать прозрачный модальный фон, но покажу некоторые части с фона в круглом радиусе. Что-то вроде этого. 
Модальный фон с отверстием
Мой разум говорит, что это возможно с помощью тега Canvas. Любые предложения приветствуются. Заранее спасибо.
Вы можете сделать это с помощью нескольких элементов, используя SVG или изображение для отверстия. Только углы изображения будут заполнены.
Или вы могли бы сделать большой SVG, которые простираются далеко за пределы краев окна. Браузеры, вероятно, обрезают визуализированную область в окне, поэтому она может не работать слишком сильно.
Вы ищете маски? http://www.html5rocks.com/en/tutorials/masking/adobe/
Поддержка браузера не выглядит замечательно
небось enjoyhint jQuery plugin именно то, что вы ищете.
Они имеют demo here, третий шаг представляет собой круг, как:
Вы хотите рассчитать размер выделенных частей динамически? – terales
@ Александр Да, я должен. Это не проблема. Проблема заключается в том, как заглянуть в прозрачный div. – pvnarula
Маска SVG - это то, что вы хотите. Вам нужна демонстрация? – terales