В конечном итоге вы попадете на Rails 3. На мой взгляд, вопрос действительно в том, когда вы должны сделать ход. Вы можете сделать это сейчас, пока ваше приложение простое, и есть немного вещей, чтобы перейти к новому синтаксису Rail 3.
Недостатком этого является то, что все еще есть много плагинов и драгоценных камней, которые не совместимы с Rails 3. Возможно, вы уже используете его, и это может быть шоу-стоппер (маловероятно, но возможно). Если вы ждете, драгоценные камни/плагины в конечном итоге догонят Rails 3, но ваше приложение будет более сложным и потребует больше работы для миграции. Вероятно, это не правильный ответ. Лично я мог наклониться, чтобы немного подождать.
IMO Лучшее, что вы можете сделать, это попытаться понять, что такое обновление будет для вас и попытаться сделать звонок на основе этого. Railscasts и Peepcode у обоих отличное видео. Вы должны определенно проверить как можно больше ваших драгоценных камней/плагинов на http://www.railsplugins.org/ (Не все мои были указаны, и некоторые из них не работают ...)
Вы также можете запустить плагин rails_upgrade на своем проект и получить список всех вещей, которые вам нужно будет изменить.
Только мои два цента.
Почему вы думаете, что переписывание его в Rails 3 сделает его еще проще? –