Wow, .NET против Java, не может ждать, чтобы увидеть, как это получается, ;-)
.NET может иметь преимущество здесь с WPF и нажмите однократное развертывания. WPF находится в своей второй версии и демонстрирует себя достаточно мощным и простым в использовании. Он обеспечивает отличное разделение между логикой и презентацией (в XAML). Лично я бы предпочел приложение Windows для веб-развертывания, потому что модель программирования настолько мощна и универсальна (и лучше подходит для сложных форм).
Я не буду пытаться представлять точку зрения Java здесь, но разработка форм Windows в Java не имеет большой репутации. Возможно, его неоправданно, мне было бы интересно услышать, что Java-программисты должны сказать. (UPDATE - Swing - это технология, о которой я говорю здесь)
В какой-то мере это неверный выбор, поскольку эти другие технологии, которые вы перечисляете (Spring, Hibernate), также доступны в стеке .NET (Spring .Net и NHibernate) и довольно зрелые. Самые популярные технологии с открытым исходным кодом Java были перенесены в стек .NET.