Я прихожу к Groovy из статически типизированных языков. И я не понимаю, в чем преимущество неявного преобразования в bool? Я вижу эту особенность весьма спорно, чем полезно.Преимущества неявного литья (to boolean) в Groovy
Это удобство. Легче и короче писать такие условия, как someMap, чем someMap!=null && !someMap.isEmpty(). Да, есть библиотеки, которые могут выполнять обе эти проверки за один раз, но тогда вы получаете MyAwesomeLibrary.makeThisTestForMe(someMap).
С Groovy это всего лишь меньше кода.
Кроме того, вы можете настроить поведение путем переопределения метода asBoolean по любой причине.