Я хорошо провел время с Plupload. Существует жемчужина plupload-rails (я не доверяю plupload-rails3, он слишком автоматизирован, но может быть и в порядке). Он предлагает несколько runtimes (html5, html4, flash, silverlight, gears, ...), и они могут быть настроены как резервные для друг друга, поэтому вы можете поддерживать всех клиентов независимо от того, имеют ли они Silverlight или flash или даже если они используют интернет исследователь.
jQuery-File-Upload выглядел неплохо, и я почти использовал его в последнем проекте, но мне очень тяжело было заставить его хорошо играть с Internet Explorer. (Я также использовал Amazon S3, который усложнил вещи)
Я только что видел дату, я надеюсь, что новые посетители посчитают это полезным.