Я боюсь, что это может быть возможно или нет, но простой обходной путь для этого (что вы могли бы тоже быть в курсе) добавляет все эти приложения команды назад как пункт контекстного меню, а затем добавить вы пользовательские элементы меню после этого:
<RichTextBox x:Name="rtbTest">
<RichTextBox.ContextMenu>
<ContextMenu>
<MenuItem Header="Cut" Command="ApplicationCommands.Cut"/>
<MenuItem Header="Copy" Command="ApplicationCommands.Copy"/>
<MenuItem Header="Paste" Command="ApplicationCommands.Paste"/>
<MenuItem Header="Custom Item"/>
</ContextMenu>
</RichTextBox.ContextMenu>
</RichTextBox>
Это обходной путь, но вы можете легко достичь своей цели с помощью этого :)