SubSonic отлично работает с Sql Server 2008. Если вы вообще обеспокоены, вы можете загрузить исходный код и добавить ссылку на проект, чтобы вы могли исправить любые возникшие ошибки.
Если вы загружаете 2.2 (который должен был быть назван 2.1.1, так как это небольшой выпуск исправления ошибок), вы заметите, что поставщик Sql Server 2008 выходит из поставщика 2005 года, и я считаю, что он только переопределяет одну функцию, означающую что между ними очень мало различий, хотя вы всегда можете исправить все, что вам нужно исправить, если вы когда-нибудь столкнетесь с ошибкой (я не столкнулся ни с чем в своей разработке, и я использую SQL Server 2008)
Предлагаю попробовать Subsonic 3.0. – Sharique